Para além de muitos dos fundadores, jogaram no Silves na fase inicial da sua existência: António Velhinha, Baltazar Ferreira da Silva (que atingira a internacionalização ao serviço do Casa Pia), Carlos Maria (passou ainda pelo Barreirense, Olhanense e Nacional e foi, depois treinador), “Estudante”, Henrique Januário, Joaquim Vitoriano, José Brás, José Jóia, José Mira, José Rafael Cabrita e José Rita.

O argentino Cecílio Montenegro foi o primeiro estrangeiro a envergar a camisola do clube.

Alberto Estrelo, Alexandre, António João Santiago, António Tarruta (jogou no Sporting), Bicho, Domingos Polo, Esparteiro, Francisco António Guerreiro, Guilherme Loulé (deu nas vistas no Olhanense), Henrique Rita, Humberto Estrelo (actuou também no Onze Unidos do Montijo, União de Lisboa e Sporting), João Fadista, Joaquim Barraló, Joaquim Ceguinho, Joaquim Maria Guerreiro, José Benedito, José da Luz, José dos Reis, José Sainhas, Miguel Martins, Vieira e Zé “Doidinha”, também representaram o Silves até aos anos 40.

Nas suas regulares participações nos campeonatos do Algarve, carroças puxadas por animais eram o meio de transporte utilizado naqueles tempos, embora por vezes, o clube recorresse ao comboio.

Uma assada de sardinhas ou carapaus constituía o almoço, quando a equipa jogava em campo alheio, prémios de vitória ou de empate não existiam e alguns jogadores dessa época relataram a lembrança de tomarem banho nos tanques das hortas que encontravam no regresso a casa, pois a generalidade dos campos não dispunham de balneários, com os proprietários dos terrenos a reagirem, por vezes, a tiro.

Em 23 de Janeiro de 1942 (Acta n.º 2  -  Livro n.º 2), a Direcção deliberou desistir do campeonato de futebol devido à maneira incorrecta como alguns jogadores se portaram no encontro realizado em Silves em 4 de Janeiro com o Esperança de Lagos, facto que deixou a Direcção bastante indignada assim como toda a assistência.

Em 28 de Fevereiro de 1948 (Acta n.º 121  -  Livro 2) foi deliberado pela Direcção adquirir o equipamento e material do clube “Os Académicos de Silves” por 2.000$00 (200$00 em dinheiro e 1.800$00 por letra ao Banco Nacional Ultramarino), constituído por: 11 pares de botas, 11 camisolas pretas, 11 calções pretos, 11 pares de meias, 1 par de joelheiras de guarda-redes, 1 calção de guarda-redes, 1 bola de couro e 11 números de 1 a 11.

Em 19 de Março de 1948 (Acta n.º 124  -  Livro 2) foi efectuada uma reunião conjunta com a Direcção do “Onze Branco” de Silves, tendo sido acordado o ingresso dos atletas no Silves FC, dado que a Federação proibia atletas e clubes de praticarem futebol se não estivessem em alguma Associação.